吴作栋从李光耀手中接过总理职位时，新加坡经济蓬勃发展，吴作栋刚刚执政就享有7年的高经济成长期。但一般认为，这是李光耀当年所创下的“经济奇迹”，是李光耀的“遗赠”，与吴作栋施政无太大关系。
1997年亚洲爆发金融危机，新加坡经济就此陷入泥沼，面对独立以来最严重的国际竞争，新加坡经济欲振乏力，已经当了7年总理的吴作栋却束手无良策，不得不由“资政”李光耀出马应对，吴作栋的领导威信面临严峻挑战，此时他便萌生退意。但吴作栋表示，虽然已经到了他交权的时候，但新加坡经济处在困难时期，而且经济增长率低，甚至出现萎缩，所以要到新加坡经济稳定，并出现增长后才移交政府权力。
2003年下半年，新加坡经济稳定并回升，于是吴作栋在国庆演讲中明确表示，将在2005年之前将总理位子交给李光耀的长子李显龙。他还表示，他还会留在内阁里协助李显龙，扶他上马。